Sais de ácidos carboxílicos

22 de julho de 2010

Sais de ácidos carboxílicos

Classe funcional Sal de ácido carboxílico

O hidrogênio da carboxila (-COOH) é ionizavel, ou seja, sob determinadas condições, separa-se da molecula como H+.

Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:

Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um cátion.

O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial

A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:

· Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.

· Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato.

· Identificar o metal ou NH₄⁺, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE.

· Se o Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.

· Se o Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.

Veja alguns exemplos:

Acilato: 3 Carbonos	Cátion: Sódio	Acilato: 4 Carbonos Radical Metil (Carbono 2)	Cátion: Amônio	Acilato: 2 Carbonos	Cátion: Cálcio	Acilato: 3 Carbonos Bivalente	Dois Cátions: Lítio Potássio
Propanoato de Sódio		2-Metil-Butanoato de Amônio		Etanoato de Cálcio		Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio

Acilato: 3 Carbonos Bivalente	1 Cátion: Sódio	Acilato: 4 Carbonos Ligação Tripla (Carbono 2)	Cátion: Lítio
Propanodiato Ácido de Sódio		But-2-enoato de Lítio

Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:

Nome Oficial	Nome Usual	Fórmula
Metanoato	Formiato
Etanoato	Acetato
Propanoato	Propionato
Butanoato	Butirato
Fenil-Metanoato	Benzoato
Etanodiato	Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato: 3 Carbonos	Cátion: Sódio
Propionato de Sódio

A IUPAC reconhece os nomes usuais da listagem acima. Em escolas e vestibulares, entretanto, estas nomenclaturas são todas consideradas usuais e seu uso como oficial deve ser evitado.