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2 de agosto de 2010

Amida

AMIDAS



As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser grupos orgânicos substituintes (iguais ou não) ou Hidrogênio.

As amidas que possuem pelo menos um grupo orgânico substituinte ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas.

Aquelas que possuem um (G.O.S.) são as monosubstituídas e as que possuem dois (G.O.S.) são as disubstituídas.

Nomenclatura Oficial

A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

· Dar o nome correspondente ao grupo orgânico ligado ao Nitrogênio com adição do sufixo amida. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.

· Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são as ramificações nomeando-as e colocando antes de cada uma o prefixo N-, para indicar que os grupos orgânicos substituintes estão ligados ao Nitrogênio.

Veja os exemplos:

2 Carbonos

4 Carbonos + 2 (grupos orgânicos substituintes) Metil (Carbono 3)

2 Carbonos + (grupo orgânico substituinte) Etil ligado ao (Nitrogênio)

1 Carbono + (grupos orgânicos substituintes) Metil e Fenil ligados ao (Nitrogênio)

Etanamida

3,3-Dimetil-Butanamida

N-Etil-Etanamida

N-Metil-N-Fenil-Metanamida

Note que no exemplo ao lado os grupos orgânicos substituintes Metil do Nitrogênio foram somados ao grupo orgânico substituinte Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posição, assim como qualquer numeração. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos grupos orgânicos substituintes envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrogênio possui dois (g.o.s)s diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.

3 Carbonos + 2 (grupos orgânicos substituintes) Metil (Nitrogênio)

3 Carbonos + 3 (grupos orgânicos substituintes) Metil (Nitrogênio e Carbono 2)

N,N-Dimetil-Propanamida

N,N,2-Trimetil-Propanamida

Amina

AMINAS



As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por grupos orgânicos substituintes.

Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho.

São classificadas pela quantidade de grupos orgânicos substituintes ligados ao Nitrogênio.

Classificação das Aminas

As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de grupos orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina primária possui apenas um grupo orgânico substituinte ligado a ela, uma secundária possui dois (G.O.S) e uma terciária possui três. Veja alguns exemplos: --grupos orgânicos substituintes = (g.o.s.)--

Amina Primária

Amina Secundária

Amina Terciária

Note que nesta classificação os tipos e tamanhos dos (g.o.s.) não importam, nem se eles são iguais ou não.

Nomenclatura Oficial de Aminas Simples

As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples:

· Contar quantos (g.o.s)s estão presentes na amina.

· Colocar seus nomes, em ordem alfabética, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífen.

· Se for necessário, colocar prefixos como: "DI, TRI, TETRA..." para indicar grupos orgânicos substituintes iguais.

Veja alguns exemplos:

Dois (grupos orgânicos substituintes) Metil

(grupos orgânicos substituintes) Metil + Etil + Fenil

(grupo orgânico substituinte) Propil

Dimetilamina

Etil-Fenil-Metilamina

Propilamina

Nomenclatura de Aminas Complexas

As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa:

  • É impossível, através de prefixos para ramificações (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do grupo funcional amino (NH2).
  • É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de ramificações, indicar o nome do grupo orgânico substituinte ligado ao amino.
  • O grupo orgânico substituinte ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

Caso alguma dessas situações ocorra, leva-se em conta a cadeia a qual está ligado o grupo funcional como principal. E obviamente; neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupo funcional. Vejamos alguns exemplos:

Dois (grupos orgânicos substituintes) Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+ Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos

(grupo orgânico substituinte) Etil (Carbono 4) + Grupo funional (Carbono 1) + Benzeno

Grupo funcional (Carbono 2) + 5 Carbonos

2,2-Dimetil Hex-4-en-3-amina

4-Etil benzenamina ou para-Etil-benzenamina

Pentan-2-amina

22 de julho de 2010

Anidridos

Anidrido

Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos.

O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:

Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação libera CO e H2O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.

Nomenclatura Oficial

A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:

· Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função.

· Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte.

· Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome.

· Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.

Veja os exemplos:

Partes Iguais:
3 Carbonos

Menor Parte:
2 Carbonos

Maior Parte:
3 Carbonos

Menor Parte:
3 Carbonos
Grupo Orgânico Substituinte Metil
(Carbono 2)

Maior Parte:
4 Carbonos
Grupo Orgânico Substituinte Metil
(Carbono 3)

Anidrido Propanóico

Anidrido Etanóico-Propanóico

Anidrido 2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico

Menor Parte:
3 Carbonos
Ligação Dupla (Carbono 2)

Maior Parte:
3 Carbonos

Anidrido Prop-2-enóico-Propanóico







Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais:
3 Carbonos

Menor Parte:
2 Carbonos

Maior Parte:
3 Carbonos

Anidrido Propiônico

Anidrido Acético-Propiônico

Sais de ácidos carboxílicos

Classe funcional Sal de ácido carboxílico

O hidrogênio da carboxila (-COOH) é ionizavel, ou seja, sob determinadas condições, separa-se da molecula como H+.

Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:




Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um cátion.

O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.

Nomenclatura Oficial

A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:

· Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.

· Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato.

· Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposição DE.

· Se o Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E.

· Se o Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.

Veja alguns exemplos:

Acilato:
3 Carbonos

Cátion:
Sódio

Acilato:
4 Carbonos
Radical
Metil (Carbono 2)

Cátion:
Amônio

Acilato:
2 Carbonos

Cátion:
Cálcio

Acilato:
3 Carbonos
Bivalente

Dois Cátions:
Lítio
Potássio

Propanoato de Sódio

2-Metil-Butanoato de Amônio

Etanoato de Cálcio

Propanodiato Duplo de Lítio e Potássio









Acilato:
3 Carbonos
Bivalente

1 Cátion:
Sódio

Acilato:
4 Carbonos
Ligação Tripla
(Carbono 2)

Cátion:
Lítio

Propanodiato Ácido de Sódio

But-2-enoato de Lítio





Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:

Nome Oficial

Nome Usual

Fórmula

Metanoato

Formiato

Etanoato

Acetato


Propanoato

Propionato

Butanoato

Butirato

Fenil-Metanoato

Benzoato

Etanodiato

Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato:
3 Carbonos

Cátion:
Sódio

Propionato de Sódio

A IUPAC reconhece os nomes usuais da listagem acima. Em escolas e vestibulares, entretanto, estas nomenclaturas são todas consideradas usuais e seu uso como oficial deve ser evitado.